5-ojo dešimtmečio pabaigoje ir 60-ųjų pradžioje Sinatra dažnai pasirodė scenoje ir filmuose su savo artima draugų grupe, kuri įvairiai vadinama „The Clan“, „The Summit“ ar, populiariausia, „The Rat Pack“. Periferinis nariai buvo aktoriai Peteris Lawfordas, Joey Bishopas ir Shirley MacLaine'as bei garbės narys John F. Kennedy, tačiau pagrindinė grupė visada buvo Sinatra, Sammy Davis, jaunesnysis ir Dekanas Martinas . Trijulė atliko daugiausia ad-libbed humoro aktą, gerai užfiksuotą 1962 m. Pasirodymo Čikagos „Villa Venice“ naktiniame klube įraše. Aukščiausiojo lygio susitikimas: koncerte (išleista 1999 m.). Nors rasinis ir misoginistinis humoras šiuolaikiniam klausytojui atrodo pasenęs, 1960-aisiais šis veiksmas buvo vertinamas kaip svyruojančio rafinuotumo aukštis.
ką atstoja Davido žvaigždė
Frankas Sinatra, 1963. Perspausdintas gavus „DownBeat“ žurnalas
Apie šį laiką Sinatra sukėlė daugiau diskusijų dėl savo ryšių su organizuotu nusikalstamumu. Žvelgiant atgal, net ir patys griežčiausi jo kritikai dabar pripažįsta, kad Sinatros ryšys su nusikalstamo pasaulio veikėjais buvo susijęs su nevalingu tarnavimu, tačiau nėra abejonės, kad jo broliavimas su pagarsėjęs tokie asmenys kaip Samas Giancana sugriovė jo gerbėjų ratą ir pakenkė jo politinei draugystei. 1960 m. Josepho P. Kennedy, vyresnio amžiaus nurodymu, Sinatra veikė kaip a obligacija tarp Giancana ir Kennedy šeimos Johnas F. Kennedy Prezidento kampaniją, siekiant užtikrinti balsus už Kennedy. Tačiau per kelerius metus Kenedžio administracija pradėjo karą prieš organizuotą nusikalstamumą ir atsiribojo nuo Sinatros, o Giancana, praradusi galingą politinį ryšį, taip pat. Sinatra visus metus toliau bendravo su minios figūromis (jei dainuosite sąnariuose, žinosite juos valdančius vaikinus, tai buvo standartinė Sinatros gynyba), tačiau jo ryšys su Giancana buvo bene labiausiai viešinamas.
Sinatra įkūrė „Reprise Records“ 1960 m. Ir jam buvo leista įrašyti tuo pačiu metu su savo Kapitolijaus sutartimi, kurios galiojimas baigėsi 1962 m. 1960-ųjų pradžioje Sinatra įrašė įnirtingu tempu, 1961–63 metais išleidusi apie 14 naujos medžiagos albumų. Jis vis dar dažnai dirbo su „Riddle“, „May“ ir „Jenkins“, tačiau nauji aranžuotojai, tokie kaip Johnny Mandelis, Nealas Hefti ir Donas Costa, prisidėjo prie naujų įrašų. Šių metų Sinatra nuostabumas lėmė kai kuriuos greitai įrašytus netolygios kokybės albumus, tačiau buvo ir keletas klasikų, prilygstančių geriausiems jo Kapitolijaus darbams. Du jo šeštojo dešimtmečio šedevrai, aranžuoti Jenkins Mano metų rugsėjis (1965) ir partnerystė su brazilų dainų autoriu Antônio Carlosu Jobimu, Francis Albertas Sinatra ir Antonio Carlosas Jobimas (1967), patenka tarp didžiausių Sinatros albumų. Dešimtmetį jis taip pat sulaukė populiariausių singlų „Svetimi naktyje“ (1966), „Toks gyvenimas“ (1967) ir „Mano kelias“ (1969), tačiau dešimtmečiui bėgant, jo pasirodymą vis labiau kenkė klaidingi bandymai užfiksuoti jaunimo rinkoje arba abejotinais bendradarbių pasirinkimais.
1969 m. Muzikos rinkoje dominavo Woodstocko karta, palikdama Sinatrą dejuoti. Niekas daugiau man nerašo dainų. Apie pasitraukimą jis paskelbė 1971 m., Tačiau 1973 m. Jis dar kartą įrašė. Per pastaruosius du dešimtmečius, būdamas įrašų atlikėju, jis atidžiai rinkosi savo projektus ir išleido tik septynis naujos medžiagos albumus. Jo balsas tapo vis grubesnis ir šiurkštesnis - daugelio metų piktnaudžiavimo cigaretėmis ir alkoholiu rezultatas. Bet jis išmoko vokalinius trūkumus paversti interpretacinėmis stiprybėmis, ir kai kurie vėlesni jo įrašai yra vieni iš labiausiai Nuobodus . Jo gerai vertinamuose vėlesnių metų albumuose yra vienas iš ambicingų trijų diskų Trilogija (1980), baladžių kolekcija Ji mane nušovė (1981) ir L.A. yra mano ledi (1984), kuriame dalyvavo visų žvaigždžių orkestras. Po beveik dešimtmetį trukusio įrašų jis grįžo į įrašų studiją (ir į savo buvusią „Capitol Records“ leidyklą) Duetai (1993) ir Duetai II (1994), kuris sujungė Sinatrą su keliais šiuolaikiniais populiariais dainininkais. Nors tai nėra kritiniai favoritai, Duetai albumai buvo parduoti milijonais egzempliorių ir buvo paskutiniai Sinatros įrašai.
Be apribotos įrašymo veiklos, Sinatra vėlesniais metais praktiškai pasitraukė iš filmų. Vietoj to jis koncentravosi į gyvą pasirodymą ir surengė šimtus tarptautinių koncertų nuo aštuntojo dešimtmečio pabaigos, o paskutinis viešas pasirodymas įvyko 1995 m. Nors per pastaruosius kelerius metus jis kentėjo dėl atminties trūkumų ir įvairių fizinių negalavimų, jis iki galo liko įtikinamas šou.
Sinatra tikriausiai visada išliks ginčų objektu, daugiausia dėl to, kad jis susijęs su nusikaltėlių veikėjais ir dėl jo dažnai karingas požiūris į spaudos atstovus. Tačiau apie jo artistiškumą nėra daug diskusijų, o daugiau nei 1 400 įrašų, kuriuos jis padarė per daugiau nei 50 metų kaip atlikėjas, daugelis kritikų laiko svarbiausiu Amerikos populiariosios vokalinės muzikos kūriniu. Beveik viena, Sinatra dainavimą apibrėžė kaip asmeninės išraiškos priemonę. Kritiko Gene'o Lees'o žodžiais, [Sinatra] išmoko, kaip rafinuotas amatas skambėti natūraliai kaip intymus pokalbis ar asmeninis prisipažinimas. Po mitas o šmaikštuolis gulėjo instinktyvus muzikinis genijus ir a išbaigti pramogautojas. Per savo gyvenimą ir meną jis peržengė paprastos piktogramos statusas tapo vienu iš labiausiai atpažįstamų amerikiečių simbolių kultūra .
